提起TOMMY HILFIGER，就會讓人聯想到預科生風格——大學校園風的針織背心、上衣和襯衫。外國人多數是在《死亡詩社》(銅扣上裝、胸前帶繡花校徽的襯衫)或《愛情故事》(女主角的絞花背心和羊絨長圍巾)這類電影中初次接觸到這類風格。Hilfiger 對此的熱情由來已久，在他看來，它「經典、傳統、實穿，是所有美國時裝的基礎」。與此同時，它還能體現穿著者的殷實家底。從Tommy Hilfiger 到Ralph Lauren，從Tory Burch 到J Crew，美國設計師特別鍾情於預科生風格，部分原因可能在於歷史不算悠久的美國對財富格外熱衷。
Hilfiger 認為，全球經濟的衰退使得這種風格再次風靡。用他的話說，這是一種讓自己看上去「不顯得窮」的穿著方式。不過，儘管Hilfiger表示他從小就熟悉這種「富人風貌」，他的成長故事卻帶有一些《了不起的蓋茨比》中主人公白手起家的意味。他在紐約州艾爾邁拉的一個工人階級家庭出生長大，家裡連他在內總共有九個孩子，爸爸是珠寶商，媽媽是護士。跟TOMMY廣告照片中那些自信、漂亮的年輕人不同，他的年少時期算不上快活。「我在學校沒自信。我不是優秀學生，我真覺得自己挺笨的。」他回憶說，「代數對我而言難似天書，莎士比亞我一行字也讀不進去。我就是學不來。」更要命的是，他想進橄欖球隊，然而作為一個體重48公斤，身高176厘米的少年，他完全不可能從那些體重100公斤，身高2米的同學中脫穎而出。於是他轉而關注「音樂、姑娘和汽車」。有一天在卧房裡翻看自己收集的唱片時，他想到了一個主意。
「我看著唱片封套上的Jim Morrison、David Bowie和Mick Jagger，心想：啊！我想要看起來跟他們一個樣！」他說。跟大部分設計師不同，少年Hilfiger 對服裝全無興趣，也沒有受過任何相關訓練。他的驅動力跟愛好無關，而是出於一種重塑自我的迫切感——古怪的男孩想變身為同齡人偶像。他和朋友們模仿自己崇拜的歌星，留起長發，穿上九分褲，學校里別的孩子見了也想如法炮製。
此外還有一個原因促使他下定決心創業——他認為自己考不上好大學，儘管他父親一直指望兒子進常春藤盟校。「我心想，做生意的話，我就能把握自己的命運了。」
他跟幾個朋友合夥，每人出150塊錢，到曼哈頓進了20條牛仔褲，開起了服裝店，名為The People』s Place——名字聽起來就充滿了1960 年代的氣息。「店裡有熏香，貼著搖滾樂海報。我們還出售唱片和捲煙紙。我們那兒的氣氛很酷，大家可以待著消磨時間。」Hilfi ger 說。他的生意經營得很成功，不久之後就開出分店。到紐約進貨成了家常便飯，他還發現了Andy Warhol的Factory 和Studio 54。「我過得很帶勁。」他說。
可能是因為過得太帶勁，到他25 歲上，The People』sPlace 不幸破產。他像是被潑了一頭冷水。「我們當時開了差不多十家店，本來情形很不錯。突然有一天，我們發現自己已經一文不名，不得不宣告破產。」他說，「我和搭檔整天混在Studio 54 和Max』s Kansas City，都沒怎麼關心生意。這是一次重大教訓。」從那以後，他決心搬到紐約，全心全意投入時裝設計。
他本來很可能要去Calvin Klein上班，好在有個銀行家大方資助他，讓他得以創建個人品牌。「我知道自己想幹什麼——我想創建一個預科生風格的，有型的生活方式品牌。」他說。他的自卑感已經跟喇叭褲一起被扔進了故紙堆。1986 年，就在他正式建立個人品牌兩年之後，他在時代廣場做了一塊廣告牌，Tommy Hilfiger的名字在那上頭跟Calvin Klein、RalphLauren 和Perry Ellis這三位最知名的美國設計師平起平坐。
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